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Eu acho que provavelmente a língua mais difícil seja o chinês (ou cantonês, whatever): além de ser uma língua tonal, que dificulta nas habilidades de escuta/fala, é toda à base de kanjis, que a torna quase impossível para leitura/escrita... Quer dizer: no japonês você até consegue fugir dos kanjis usando o alfabeto silábico, mas no chinês não tem escapatória. E são mi-lha-res de símbolos para decorar se você quiser ter alguma proficiência de leitura... Outras língua até trazem a dificuldade de novos alfabetos (árabe, grego, russo, coreano etc.) mas o chinês... não tem o conceito de "alfabeto", de uns símbolos que se agrupam para formar sílabas/palavras....
Você falou sobre o alemão e lembrei do ensaio de Mark Twain chamado "The Awful German Language" em que ele tira sarro de alguns absurdos do idioma, como por exemplo em alemão "nabo" ser uma palavra feminina (die Rübe) mas "menina" é uma palavra neutra (das Mädchen). Para falantes nativos de inglês é particularmente difícil pois no inglês não há artigos masculinos, femininos, neutros ou no plural, é tudo "the", mas em alemão tem que memorizar o artigo de cada palavra. Igual quando eles aprendem portugês, francês, etc., pra eles é confuso ser "o carro" e "a porta" pois não estão acostumados com cada substantivo tendo um gênero, em inglês seria simplesmente "the car" e "the door".Eu também não consigo enxergar um idioma como feio. Mas os mais bonitos, pra mim, são italiano, francês, coreano e alemão (e, vai, o inglês britânico).
Já quanto a dificuldade, eu acho alemão e árabe especialmente difíceis (apesar de alemão, tanto pelo alfabeto quanto pela construção das palavras até se acostuma, mas o árabe que até a leitura é diferente acho um tanto quanto impossível).
A língua mais feia que já ouvi foi o finlandês....
outras feias tb: japonês, espanhol , indonesio, tailandes