Mmmmm..... tirando o Melkor/Morgoth, os outros viveram na mesma Era da Terra-média, mas eu não colocaria o Gollum em comparação com eles.
A fonte de todo o mal causado desde a criação de Arda foi Morgoth, e continuou sendo, de uma maneira ou de outra através de Sauron, seu melhor discípulo. Foi Morgoth quem mostrou astúcia suficiente para, mesmo sendo procurado pelos Valar, se unir a Ungoliant, um ser tão poderoso quanto ele, e causar enorme destruição em Valinor e discórdia entre os Valar e os Eldar e colocar o mundo sob o domínio de sua sombra por duas vezes.
Sauron foi a continuação desse mal, vivendo em Eras nas quais não haviam mais Valar para se opor ao seu poder.
Saruman era um dos que, na teoria, deveria unir forças com os outros 4 de sua raça para detê-lo, mas foi corrompido pelo poder que ele poderia ter vivendo naquela terra, pois era poderoso demais dentre os povos da Terra-média, assim como Sauron.
Gollum não foi um vilão propriamente dito. Foi um efeito colateral do poder de Sauron, desde quando ele teve o Um anel até a sua destruição, Gollum agiu somente em função do Um. Tudo bem que é preciso um pouco de malícia para ser atraído pelo Um, mas poucos não seriam. A maldade de Gollum vinha do Um, que era o depósito de grande parte dos poderes de Sauron.
Ah, sim... mais uma vez, depois de ocupar tanto espaço enchendo lingüiça, meu voto foi para Morgoth.