Hoje, ao reler o texto Diálogo de Manwë e Eru, pensei novamente nesta questão. Deixou um trecho desse texto do HoME:
Outra passagem em "Reencarnação" deve ser mencionada: (...saindo da linha de seu pensamento, movendo-se mais rápido que sua pena, meu pai reforçou que "a natureza exata da existência em Aman ou Eressëa depois de sua remoção deveria ser dúbia ou inexplicada, assim como fez com a questão de como mortais poderiam estar em Aman. Nisto ele observou que Eru tinha "há tempos atrás" direcionado a morte dos mortais também para Mandos. O que acontecia com seus espíritos os elfos não sabiam. Alguns diziam que eles também iam para os Salões de Mandos; mas seu lugar de espera ali não era o mesmo dos elfos; e somente Mandos, Manwë e Eru, sabiam para onde iam depois da época de chamamento naqueles salões silenciosos. A jornada de Frodo para Eressëa - e então para Mandos? - foi apenas uma forma estendia disso. Frodo teria que sair do mundo (desejando isso). Então a viagem de barco foi o equivalente à morte.
Com isso pode ser contrastado o que ele escreveu no final de seu relato sobre o Senhor dos Anéis em sua carta para Milton Waldman em 1951 (uma passagem omitida nas Letters, mas impressa no HoME IX.132): (...para Bilbo e Frodo a graça especial é dada através da permissão de ir com os elfos que eles amavam - um final arthuriano, não foi, claro, explicitado que esta é uma alegoria da morte, ou de um modo de cura e restauração. Eles não podem sobreviver para sempre, e apesar de não poderem voltar para o mundo mortal, podem e vão morrer de livre e espontânea vontade, e assim deixar o mundo...).
E mais tarde, em uma carta de 1963 (Letters 246), ele escreveu: (...a Frodo foi permitido passar através do mar para ser curado, se isso pudesse ser feito antes que ele morresse. Nenhum mortal poderia, ou pode, sobreviver para sempre na terra, através do tempo. Então ele foi ao mesmo tempo para um purgatório e para uma recompensa, por um tempo: um período de reflexão e paz e um ganho do verdadeiro entendimento de sua posição em sua pequenez e sua grandeza, gastando o resto de seu tempo entre a beleza natural da Arda Intocada pela sombra...).
Frodo tinha sido gravemente ferido por uma faca de Morgul, e era impossível "curarem-se" na Terra Média do fardo do Anel (assim como Bilbo). Penso que Frodo, e Bilbo, foram para Aman para... morrerem em paz.