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Creio que não teria comitiva, talvez Gandalf o acompanhasse, e Aragorn e Boromir até Minas Tirith....
Mesmo sendo forte, ao longo da viagem ele perceberia que Tom não era apenas um "alegre saltitante" e creio que ele teria muito receio de pegar o Um.
Queridos!
Vcs estão considerando uma hipótese um tantinho absurda. Tom Bombadil nem iria ao "Conselho", como já dito aqui anteriormente... ele se esqueceria do anel, e ficaria na Floresta com a Fruta D'Ouro enquanto o circo pegaca fogo na Terra Média.