Eu acredito que Gandalf não sabia o que aconteceria. Ele tinha palpites, conselhos e reprovações. Ele sabia que certos caminhos eram melhores que outros, mas sabia também que não dependia somente dele a escolha, afinal eles eram uma comitiva.
Mas acredito também que ele já sabia que o portador do anel deveria seguir sozinho a partir de um certo ponto.
Não creio que ele acreditasse que conseguiria chegar com a comitiva inteira aos portões de Mordor, ou que ele pretendia isso.
Acho que ele não revela por não tê-los formados completamente ainda.
Li seu post, e pensei sobre Gandalf saber ou não o que aconteceria; ou as suas aspirações para com a Comitiva.
Penso que se o Mago soubesse o que estava destinado a acontecer com a Comitiva, ou com cada membro da mesma, ele não iria revelar.
Como vimos, Gandalf tinha uns espasmos de reflexões, que mais tarde saberiamos ser importantíssimas; se algo estivesse para acontecer, e não estivesse de acordo com o que a Comitiva esperava (ataques repentinos e etc...) talvez o Mago até soubesse o que eatava por vir, mas não revelaria um assunto desses para Eles, já que sua - suposta tarefa - era incentivar corações contra o Escuro.