Sua pior cagada foi relativa a Gollum, neste caso. Como está dito nos Contos Inacabados, seu erro foi ter libertado a criaturinha, e não tê-la matado. Sauron o libertou na esperança que Gollum o conduzisse até o Condado, e, portanto, até o Anel. Contudo, não contava com que ele fosse capturado por Aragorn, nem que ele iludisse seus servos que o resgataram dos elfos da floresta e entrasse em Moria. Se o Maia tivesse tido mais plenos conhecimentos sobre quem o enfrentava (Gandalf e Elrond), ele teria deduzido que a única esperança dos povos do Oeste seria de destruir o Anel. Ou seja, teria percebido que o Anel viria a Mordor assim que ele se revelasse como o Um. Portanto, Gollum não seria mais de uso em seus planos, pois Sauron sabia que, apesar de completamente obsecado pelo Anel, Gollum tinha uma força de vontade tremenda, e via Sauron não como um senhor, como acontecia aos Nazgûl, mas sim como um rival odiado. Então, o Senhor do Escuro mataria Sméagol, ou o trancaria em Barad-dûr, e no final teríamos Frodo, aparvalhado tentando se esgueirar em Mordor pelo Morannon
Ou, no mínimo, um Frodo tentando clamar o Anel para si diante das Fendas da Perdição, e os Nazgûl restantes teriam chego lá num instante para tomar o brinquedinho do hobbit e levá-lo a seu mestre.