Eu acho que não cabe comparação entre um combate entre uma fera e um ser humanóide e uma luta em dois humanóides, são totalmente diferentes. Ambos cobram coisas diferentes dos lutadores. Veja no caso de Huan e Sauron, onde o primeiro, e não o segundo, leva a melhor. Eu creio que nesse tipo de luta a ordem do ser não ajuda tanto, e sim sua força e resistência física.
No caso de dragões, Fingon derrotara Glaurung junto a arqueiros, Túrin o derrotara de surpresa, e Eärendil, não se sabe, mas pode ser que também estava com companhia, ou simplesmente acertara um tiro certeiro enquanto o dragão voava. Mas o que seria se um dragão e um balrog fossem repentinamente colocados num campo aberto, um pronto para lutar com o outro? Eu acho que o dragão levaria o melhor por simples força física combinada com sua sagacidade, algo como Huan e Sauron.
Um contra-exemplo disso é Húrin e os 70 trolls (relato que eu sempre achei exagerado, tanto é que começa com "cantam as canções" em O Silmarillion). Mas trolls parecem serem pouco ágeis, além de burros.
Minha conclusão que cada caso é um caso, cada um com várias circunstâncias diferentes, e torna-se cansativo discutir todas elas. Mas que dragões têm boas chances de ganhar a luta.