Bom, isso levanta algumas questões. Se me recordasse de haver uma descrição de Elrond n'O Senhor dos Anéis que indicasse que ele tem orelhas pontiagudas, certamente ajudaria, mas de momento a minha memória está um pouco enferrujada.
Bom, o avô deles, Tuor, era um Humano, que tinha portanto as orelhas redondas; seria lógico pensar que Eärendil, o seu filho, e pai dos dois citados, também teria orelhas redondas, mas acontece que ele também era filho de Idril, uma Elfa, pelo que a questão complica um pouco. Mas como Eärendil parece evidenciar características de um elfo, como por exemplo a vida prolongada, devemos supor que também teria orelhas pontiagudas. Ora, Elrond e Elros também sempre tiveram características de elfo no início da sua vida em Beleriand - apenas mais tarde Elros viria a optar ser um Homem. Fica meio complicado então compreender o que lhe aconteceu. Elros foi efectivamente um elfo durante um tempo - podemos supor que tinha orelhas pontiagudas nessa altura, acho. Depois se tornou um Homem - as suas orelhas se foram tornando redondas então? Ou eram pontiagudas, devido à sua ascendência élfica, mas a sua descendência já as tinha redondas?
Acho que a dificuldade com esta questão se relaciona com o facto de o assunto nunca ter sido esclarecido - Tolkien provavelmente nunca o abordou. Então teremos de especular um pouco, ou aceitar uma determinada resposta mesmo que esta não esteja devidamente explicada - por exemplo, que quando um meio-elfo escolhia ser Homem, as suas orelhas se tornariam redondas.