Muito tempo.
Eu não estou com o Fellowship aqui, mas acho que lembro:
Bilbo usou o Anel bastante, mas como Sauron ainda não sabia onde procurar, não pode "focalizar" no Bilbo.
Quando Gandalf descobriu a natureza do Anel num pergaminho em Minas Tirith, tentou avisar Frodo - mas antes foi dar uma passada em Isengard, onde foi malandramente aprisionado. Depois de fugir de Saruman ele mandou uma carta para Frodo, mandando ele partir assim que pudesse. Frodo partiu assim que recebeu a carta de Gandalf, a tempo de escapar dos Nazgûl. Frodo tinha uns 50 anos quando partiu do Shire, certo? Então são menos de 17 anos entre a Festa do Bilbo e a chegada dos cavaleiros Negros no Shire.
Portanto, quando Frodo partiu Sauron já estava procurando pelo Anel, e inclusive já sabia onde era o Shire - mas como Frodo não usava (muito) o Anel, ele ainda não havia se "mostrado" ao Olho.
Voces me desculpem se houver algo errado aqui, mas é que de cabeça é difícil de lembrar tudo
