Na verdade, ao menos no livro, nunca houve dúvidas em relação a qual Bolseiro estavam procurando. Isso, é claro, foi uma pura jogada do acaso. Os nazgul chegaram no Condado perguntando por um Bolseiro. Lembre-se que isso foi muitos anos depois de Bilbo desaparecer. Ou seja, o único Bolseiro ali era Frodo. Eu diria que foi uma espécie de azar para Frodo. Os nazgul conversaram com o pai de Sam, e este informou que Frodo estava se mudando para a Terra dos Buques. Muita gente sabia disso. Ou seja, os Cavaleiros sabiam ONDE procurar. E chegaram muito perto da Terra dos Buques (velho Magote). Não entendo por que foram checar a casa somente um tempão depois.
Havia muitas dúvidas (já vou comentar). Para Sauron o Condado havia escapado da atenção e Frodo estava escondido entre muitos parentes e primos, arrisco dizer que Sauron duvidava até das dicas de Gollum por saber que ele era também um traidor (o senhor do escuro nessa época tinha dúvidas e mais dúvidas). Um mentiroso reconhece um mentiroso e teme por isso, mas não esperará os atos de grandeza feitos com bondade.
De modo que os cavaleiros sabiam apenas "
mais ou menos onde e como" procurar e isso foi uma diferença que chamamos de sorte. Aquilo que era familiar aos Hobbits acabou sendo estranho para Sauron. (uma terra pacífica que ele nunca tinha posto a cobiça) Era como jogar uma partida de futebol em casa conhecendo o terreno e em quem confiar. Para chegar na frente de Frodo o Condado precisava antes ser subjugado (se bem que se Saruman que morava mais perto tinha esquecido do Condado e se Gandalf disse que quase não os notou até Bilbo então Sauron acaba ficando na média)
Ainda estou achando minha teoria mais plausível.
É bem por aí mesmo.
Entre outras razões porque no livro, nessa parte, o próprio autor providenciou para que Frodo tivesse sorte e os Nazgul não tivessem idéias nem pensamentos próprios (eles estavam unidos pelos nove). Inclusive houve outras discussões sobre o fato de Frodo ter justamente apoio da sorte no começo da viagem (em em vários trechos dela).
Se não me engano em Valfenda Gandalf fica impressionado ao ver que Frodo tinha saído atrasado do condado. E a aparente falta de visão dos Nazgul estava coerente com o que vinha acontecendo desde a obtenção do anel na caverna.
Sempre que os planos de Sauron são afetados pela piedade de alguém o senhor do escuro se precipita e os inimigos escapam de sua vista. Afinal devemos lembrar que as informações do Condado foram arrancadas de um malfeitor que se dependesse do anel devia estar morto no momento de passar de uma mão para a outra. Porém Bilbo tem piedade e isso não acontece uma única vez porque Frodo também recebe o anel de Bilbo sem precisar morrer ou matar.
A partir daí o fator sorte vai ainda mais longe porque além de a jornada começar com um lance de sorte ele termina com um lance de sorte quando Gollum cai no fogo do monte da perdição. (no fim Frodo estava pensando em ficar com o anel)
Por causa da sorte (que serve também para deixar a história divertida e variada) foi natural que os Nazgul não tivessem pensado em tudo porque o mestre deles (Sauron) também estava limitado e não conseguiu ver tudo nem comandar totalmente aqueles que obedeciam cegamente o que o olho de Mordor procurava. E se houvesse um pouco mais de maldade, em Bilbo e Frodo, então Gandalf não teria ficado impressionado e o livro terminaria muito cedo com a vitória de Sauron.
Trocando em miúdos, existem pontos da jornada de Frodo em que os Nazguls não conseguem cumprir a missão por motivo "de força maior" que podiam ser os Poderes e também o autor. Por exemplo, eles nunca perturbam ninguém em Valfenda e isso também significa sorte. Havia uma baita poeira no pensamento dos Nazgul para que eles conseguissem pensar direito. Certamente não tinha como escravos servidores de Sauron pensarem com o mesmo nível de homens livres. Pensar em tudo era deixado para a maldade dos nove anéis tocados por Sauron (apenas os 3 élficos não foram tocados por ele).
Vale outro adendo importante, que o significado de sorte\azar nos livros não está ligado tanto a aleatoriedade mas a um destino que precisa ser cumprido porque as condições são favoráveis (ambiente, capacidade, histórico, etc...).
Por isso se diz que Frodo estava destinado a ser portador do anel e não simplesmente que ele recebeu o anel de forma caótica e aleatória. A sorte era o seu destino, ou ainda, ele podia e não podia escolher o destino de destruir o anel mas ao escolher demonstrava bondade e isso também escapava ao pensamento do inimigo.
No fim Sauron se preocupou tanto em expulsar a bondade de si mesmo que nem ele nem os servos tinham como pensar muito no comportamento dela.