Por isso que poderia. O mais lógico seria ele ir atrás do Frodo, mas era uma opção que ele tinha.
Em uma luta justa, sim. Mas o Gollum provavelmente ia atocaiar o Sam pelas costas e o hobbit não é nenhum combatente. Assim, Gollum teria uma ótima chance de derrubar Sam sem ele ter como contra-atacar e com isso pegar o anel / matar Sam.
O meu pensamento é o seguinte... como não haveria a batalha em Cirith Ungol, os orcs estariam ocupados em levar os espólios de Frodo para Sauron e eles estariam com a vigilância relaxada. Com isso, o caminho dele estaria mais livre para seguir sem problemas, só restando Gollum para ele enfrentar.