Tudo bem,mas eu não disse que seria tão fácil sem o anel élfico.
É claro que Gandalf teria dificuldades como por exemplo as que você citara(mas como eu disse não creio que fossem extremas a ponto de impedir que ele prosseguisse)sem este,mas acredito nada que não fosse superável.
Quando eu citei Maia,era para deixar em evidência,que não estamos nos referindo a um mero mortal,portanto é provável que sua grande resistência e sabedoria o induziriam a avançar mesmo com tais dificuldades.
Agora referente aos bons relacionamentos de Gandalf para com os povos da Terra Média,levando em consideração a sua personalidade,seu carisma e não necessariamente por ter um anel élfico,creio que teria conquistado da mesma forma.