Na minha opinião, o que ocorre em Tolkien não é um maniqueísmo radical. Há erros de ambos os lados conflitantes. Mesmo assim, há gente que não enfia o pé na jaca (pelo menos não afunda o pé todo

), como Aragorn, Gil Galad, etc. E também há gente que só de lembrar associamos ao mal, nunca a algum bem, como Morgoth, por exemplo. Esses são um exemplo extremo de "vilões" ou "mocinhos", vamos assim dizer.
Mas, é claro que nem tudo em Arda são flores e há sim personagens que, alguma vez na vida, já pioraram as coisas, mesmo podendo considerá-los de "bem". Isildur já foi tomando o anel, logo na porta da montanha da perdição e, posteriormente, Frodo também sucumbiria, assim como Boromir também não resistiu ao poder do Um na "sociedade do anel". No Silmarillion, havia personagens orgulhosos e irredutíveis como Thingol e personagens que sujaram as mãos de sangue como Túrin Turambar, entre outros já citados. Com a convivência entre raças e povos tão diferentes, surgiu uma velha briga entre elfos e anões. E todos esses lutavam contra um inimigo em comum que espalhava a dor e a discórdia.
A linha que separa o bem e o mal sempre foi muito tênue e Arda também reflete isso do nosso mundo. Concordo que esse é um dos aspectos positivos da obra e é justamente essa fuga a uma caracterização bastante simplista das pessoas.
E sobre a guerra: não é porque um dos lados foi prejudicado que se deve atacar friamente sem se preocupar com os danos que um conflito bélico costuma tanto acarretar (mortes,feridos e insegurança). É isso que mostra o dilema do rei de Númenor quando começou uma nova ameaça na segunda era. E, no mundo real, não tão diferente de Arda nesses aspectos, muitas guerras deixam mágoas e atritos antigos, difíceis de serem apagados totalmente e que sempre geram o interminável desejo de revidar.