Grande ideia de tópico! Eu começo citando dois clientes de email clássicos para Windows: primeiro o famoso Eudora, que eu usei até trocar pelo Calypso que, por sua vez, usei até migrar de vez para o Linux (em casa) lá pelo ano 2000.
Outro que usei pela mesma época é o mIRC, cliente de IRC que traz as melhores memórias de todo mundo que viveu por essa época da Internet e que introduziu um bom punhado de gente à programação criando scripts. No Linux, eu acho que comecei pelo irssi (fica uma dúvida aqui porque, ao contrário do email, não tem um histórico para eu redescobrir o que usava há mais de 20 anos), depois pulei pro xchat, depois para o Hexchat -- que ainda uso hoje, junto com o próprio irssi, que não parou no tempo e continua uma bela opção para quem prefere coisas em modo texto. Mas o meu uso agora é bem esporádico, usava IRC diariamente para o trabalho até meados de 2020. Sério: a empresa tinha um servidor interno que acessávamos pela VPN e o grosso das discussões era feito por lá, tínhamos bots para notificar o estado dos jobs do sistema de CI, etc. Mas depois migramos para o Mattermost, que não é muito diferente de um Slack, mas é selfhosted; E também tem um excelente cliente em modo texto chamado
Matterhorn, porque isso não pode faltar para uma ferramenta usada por montes de programadores, né?
E entrando no assunto da programação, comecei nessa brincadeira lá por 1995 com o QBASIC ... uma mistura de IDE e interpretador BASIC que vinha nativamente no MS-DOS e tinha até manuais, guias e ajudas traduzidas para o português! Era uma baita mão na roda para um proto-nerd de 12 anos que não tinha internet ainda e engatinhava no inglês. Depois descobri o Turbo Pascal, graças a uns disquetes trocados pra lá e pra cá, o Visual Basic (que é uma mancha negra no meu passado, melhor mudar de assunto rs), e finalmente o Delphi (que era a mola-mestra dos "sistemas empresariais" brasileiros nos anos 1990 e, em retrospecto, considero uma obra de arte da engenharia de software).