Na verdade eu não afirmaria com certeza que os dragões se reproduziam.
A única afirmação que poderia comprovar isso é aquela contida no Hobbit, como o Panda já citou. Mas como já sabemos, muitas informações feitas por Tolkien n'O Hobbit são contraditórias com outras, ou mesmo descartadas depois.
Pra tentar explicar o que eu penso, coloco o seguinte: Melkor criou os dragões, como máquinas de guerra e destruição. Provavelmente ele não acreditava que eles necessitassem de um sistema reprodutor, já que eles seriam, em teoria, imbatíveis. Existiam poucos dragões, e por muito tempo eles permaneceram em Angband desenvolvendo-se. Nada é dito a respeito da reprodução deles. Pode ser que Melkor tenha criado uma quantidade X de Dragões, e conforme eles foram morrendo, a espécie foi se extinguindo, terminando com Smaug. Se eles pudessem se reproduzir, mesmo que muito lentamente, provavelmente eles não teriam desaparecido tão facilmente. Lembrando ainda que os únicos dragões mencionados nas obras de Tolkien são Glaurung, Ancalagon, Smaug e Scatha, e que nada é dito sobre a genealogia de qualquer um deles (exceto Glaurung pelo fato de ser chamado de "pai dos dragões").
Mas claro que isso é só uma especulação, e eu posso estar errado.
Ah sim: tem esses links que podem ajudar em alguma coisa:
Os Grandes Lagartos
Dragões