Segundo as fontes, a resposta definitiva é que no fim a escolha depende sempre do conceito que Tolkien deu para Aman e dos homens. Se formos pelas condições apresentadas nos livros, devido às decisões dos Poderes, a pessoa é obrigada a querer a Terra Média...
Mas então vamos supor não haja tal obrigação, e que Eru permitisse aos homens viverem suas vidas mortais (mantendo o dom da morte original) em Aman e não houvesse o efeito nocivo sobre os homens de reduzir-lhes e fenecer-lhes a vida devido a luz do reino abençoado... Vamos imaginar que não exista cansaço do mundo nem a previsão de seu fim e da inveja dos Poderes do dom dos homens no futuro. E vamos considerar que os homens não estejam maculados nem sejam patifes invejosos.
Nesse caso eu me mudaria para lá sem pensar duas vezes e ainda teria o dom dos homens depois da vida. Porque as terras de cá eu já conheço.
Eu noto com freqüência que existe confusão das pessoas em projetarem a idéia de Aman de forma artificial, acreditando se tratar apenas de mais uma versão "sci-fi" de utopia sendo que a terra dos Valar se aproxima mais da idéia de céu bíblico.
Aman não aparece nos livros sendo simplesmente uma nação humana avançada, tipo Europa ou Eua com problemas típicos de primeiro mundo visando alcançar a utopia política de Alfas, Betas e Gamas...
Nos países humanos toda vez que existe muita comida as pessoas começam a ter obesidade, se elas instalam uma "superproteção" começam a prejudicar a privacidade e a liberdade, as pessoas ficam fracas por abusarem nos vícios da abundância ou seja, esses são problemas de pessoas que sonharam viverem o melhor que o homem consegue imaginar com a pouca força que tem. E o resultado é que nossos melhores países são o reflexo da imperfeição humana minimizada pelo máximo que podemos conceber em organização.
Aman não é para ser assim, nem para os elfos nem para os Poderes.
Os humanos da terra média não concebem viver pela eternidade alegando que seria entediante. Mas não pensam que tédio é na verdade um tipo de cansaço físico que pode ser resolvido (ainda mais com recursos fenomenais disponíveis aos Poderes), um tipo de deficiência que afeta partes do corpo de organismos imperfeitos vulneráveis a velhice e quanto mais doente e desequilibrado mais rapidamente o organismo se cansa de tudo.
A inspiração bíblica faz uma descrição muito melhor de um plano abençoado do que as utopias corriqueiras. No novo testamento, "Nem olhos viram, nem ouvidos ouviram" como um registro de que para além do que o homem pode imaginar de melhor (utopia) se encontra o céu aonde os "problemas do primeiro mundo" não existem. Bem como o oposto da moeda do mundo espiritual, num universo gigante se descrevem infernos piores do que a distopia humana consegue conjecturar.
De maneira que cada experiência de prazer, de alegria, não se cansa (ou não deveria se não fosse por Melkor ou se Eru decidir interferir e consertar o mundo) e se parece sempre como a primeira vez, não havendo mácula, nem tédio ou algo que se pareça com a falha do homem.
E por isso é que sobra desse debate insano de forças radicais o "mundo do meio" ou mediano. Infelizmente é preciso dizer que apenas as idéias do que é melhor e pior para os homens não seriam o bastante para criar uma "terra média" adequada. Seria apenas o bastante para criar uma realidade falha, como o mundo ideal dos planos humanos.
Quer dizer, o homem não pode habitar lá porque carrega a sua própria maldição (Túrin).