Estou usando os dois, e resumiria mais ou menos desta forma as vantagens de cada um (tomando seus maiores representantes como exemplo):
Livre (GNU/Linux):
- Código-fonte aberto: liberdade de uso para qualquer fim, cópia, modificação e distribuição;
- Mais opções;
- É gratuito;
- Pega menos vírus;
Proprietário (Windows):
- Maior facilidade de interação entre usuários (programas mais comuns);
- Mais programas compatíveis;
- Interface (opinião minha!) mais bonita.
Para usuários tradicionais, interessados mais na diversão, no básico e prático, acho que o Windows é preferível. Mas para governos e empresas, disso acho que ninguém discordará: o software livre é muito melhor. Baseando-se nos argumentos de economia (não há pagamento de licenças), segurança (transparência do código-fonte: não há risco de inflitrações, e alterações em dados podem ser facilmente descobertas por qualquer um), autonomia tecnológica (permite que qualquer um seja desenvolvedor), independência de fornecedores (não há dependência de qualquer tipo à empresa que tenha desenvolvido o software) e democracia (liberdade total de expressão de conhecimento e cultura), chega a ser incrível que nosso governo ainda não use o software livre como predominante.
Ouvi dizer que a coisa estava mudando, mas parece que brecou.