Entrar em Mordor era um suicidio (quase impossivel), não só Sauron pensava isso, Boromir e Denethor também compartilhavam esses pensamentos. Sauron achava que o anel seria usado contra ele pelo Aragorn quem ele temia estar vivo, Sauron viu Pippin no palantir, caiu direitinho nos planos de Gandalf. Enquanto concentrava todas as suas forças para destruir seus inimigos não imaginou que todos eles estavam querendo justamente que ele não percebesse a entrada de dois hobbits em Mordor. No livro mesmo podemos ver o desespero de Sauron ao pressentir o anel, pior ainda, ao pressentir o anel na montanha onde foi criado.
Quanto aos hobbits em mordor, eles tiveram muita sorte e foram muito espertos. Mas se sauron mesmo não acreditava que eles estavam lá que orc idiota iria pensar que a maior arma da guerra estava perto deles.