É muito difícil tentar hierarquizar os Maiar, caro Gwaihir; eu acho que podemos citar com bastante segurança Eönwë, Ossë e Sauron como entre os Maiar mais poderosos (senão os mais poderosos); mas a dificuldade em equiparar esses poderes também repousa no seguinte: funções. Os Maiar, assim como os Valar, tinham seus "poderes" geralmente voltados para alguma função. Exemplo: Eönwë é arauto de Manwë, e seu poder em armas é insuperável em toda Arda; Eönwë também é o general de Valinor; ou seja, o poder de Eönwë, mesmo citado no Silmarillion como sendo dos maiores, é voltado para pericias militares. O violento Ossë já tinha sua força voltada para os mares, para as costas. Olórin (Gandalf) tinha grande sabedoria (era o mais sábio dos Maiar).
Entende o problema?
Acho que só Sauron que realmente demonstrou ser o mais flexível dos Maiar, demonstrando habilidade em várias áreas diferentes. Ele era um artesão habilidoso, um "criacionista" astucioso e um militar talentoso.
Mas na minha singela opinião, nos seus exemplos: não, Gandalf jamais venceria Ossë, e nem Saruman, ainda como Curumo, em Valinor, seria tão habilidoso quanto Uinen.
Eu acredito que os Maiar mais poderosos eram Sauron, Eönwë e Ossë (em forças quase que equivalentes).