Bilbo.
Não porque ele fosse o mais esperto, nem por ser mais forte, nem mais fofo, nem mais gay, nem mais nada.
Só porque ele é o hobbit mais hobbitesco.
Hobbits são muito legais em situações inesperadas, mas eu os prefiro no habitat natural: comendo bolos e tomando chá numa cozinha ensolarada, dentro do bom (seguro) e velho Condado. Sim senhor!
Ou então tomando uma cerveja, ou fumando uma boa erva de fumo numa taverna, o que Bilbo deveria fazer com muito mais competência do que qualquer outro.
Se não fosse para Bilbo, meu voto iria para o velho Feitor, que praticava o "hobbitalk" como poucos.
P.S.: Hobbitalk é neologismo de um dos editores de Tolkien, se não me engano, significando aquele tipo de conversa típica dos hobbits, cheia de "se vocês querem saber minha opinião, eu vou dizê-la" e outras coisas engraçadas como terminar a maioria das frases com algum termo enfático.