Esse assunto é complicado pois entre na questão destino/livre arbítrio. Acho que a resposta que mais faz sentido é a do Maglor, pois está mais de acordo com o (pouco) que a gente sabe sobre como é que destino e livre arbítrio funcionam na Terra Média e arredores.
Skywalker, Eru podia sim permitir que uma maldição proferida em ódio se concretizasse. Ele queria promover o bem supremo, mas isso podia ser feito por caminhos tortuosos. Aquela frase do Fëanor, "The deeds we shall do shall be the matter of song until the last days of Arda" diz alguma coisa sobre isso, eu acho... há alguma coisa de boa, de bonita, mesmo nas maiores desgraças, e elas serão louvadas para sempre na memória dos Filhos, essa é a idéia. "Nenhum tema pode ser tocado sem ter sua fonte primordial em mim, ou a meu despeito, e aquele que tentar mostrará apenas ser meu instrumento na feitura de coisas mais belas, que ele mesmo nunca teria imaginado." (Independente de eu concordar ou não com isso, acho que essa é uma idéia que está presente no legendário, ok?)
O caso de Melkor é interessante. Em uma referência que eu conheço, é lembrado que ele se intitulava o Senhor dos Destinos de Arda, e especula-se que isso pode não ser uma mentira da parte dele. Se na hora de criar Melkor, Eru o tivesse dotado com poder sobre o destino, ou ao menos sobre alguns destinos em determinadas circunstâncias, então Ele tinha que permitir que Melkor exercesse esse poder nas horas apontadas. Até mesmo Eru era limitado pelo fato de que Sua palavra não podia ser desfeita. Se ele falasse, ou pensasse, tava feito.
Giliath, acho que na história de Túrin você encontra alguns feitos dele que não se encaixam no que você sugeriu no seu último post. A morte de Beleg, por exemplo.