Só a mera idéia de ver Gollum por qualquer que seja o motivo vencendo Sauron já é caótica... na verdade é surreal em excesso, não tendo sequer como imaginar a cena... E olha q to lendo isso tentando achar um "seria possível?"...
Enfim, nem a sua idéia do "se" com o qual começou a frase eu consigo visualisar...
Gollum era obcecado, fascinado, vidrado... doente pelo UM. E embora o UM fosse o que lhe dava tanta gana, fome e força, é notório que o que ele mais fazia era lhe tirar todo e qualquer discernimento existente na mente. Ou seja, sem astúcia, inteligência, sagacidade e discernimento, eu tenho certeza de que Gollum JAMAIS conseguiria fazer qquer coisa a Sauron, quanto mais derrotá-lo de alguma forma.
Se acontecesse, o que não me entra na mente em nenhuma das hipóteses mais absurdas que tentei imaginar, acredito que conforme Tuor disse, ele seria consumido de tal forma pelo anel, que já lhe tirou tudo mais que poderia existir em um eruhin, e acabaria morrendo, isso se num se matasse ou encontrasse um outro psicótico alienado para tentar lhe vencer pela posse do UM.