Gandalf sempre demonstrou grande sabedoria em sua atitudes e, ao contrário de nós, leitores, que sabemos o desenrolar da história, ele não tinha a habilidade de prever o futuro e, portanto, não me vejo capaz de agir melhor do que ele fez. Diferente, sim, porém não sei se ajudaria ou atrapalharia mais.
O primeiro momento em que me peguei pensando sobre como Gandalf poderia ter agido diferente foi quando li O Hobbit. Ao separar-se do grupo, Gandalf afastou-se dizendo que tinha coisas a resolver e só retornou depois que a guerra entre os anões contra os humanos e elfos estava quase se instalando no pé da montanha.
Acho que isso poderia ter sido evitado se Gandalf não tivesse se separado do grupo.
O dragão estava na montanha há muitos anos e poderia ter permanecido lá por outros tantos, sem ter ficado com raiva ao ponto de queimar a Cidade do Lago.
Então, pensei: porque Gandalf não foi resolver o problema dele primeiro para depois poder acompanhar Bilbo e os anões até o fim? Eles adiariam a partida e iriam somente quando Gandalf não tivesse pendências a resolver e pudesse acompanhá-los até o final. Eu faria isso. Talvez estando presente o tempo todo, Gandalf veria Bilbo usar o anel mais vezes e se interessasse em compreender a magia por trás da jóia. Então, o Anel Um poderia ser descoberto antes e encaminhado ao seu fim mais cedo.