Não acho que ele tenha voltado no tempo, apenas "reviu" o que houve em sua vida, e tentou mudar, mas isso era impossível porque já tinha passado.
A velha oráculo, essa sim, deve ter alguma relação à ilha... tipo, a pessoa em si não devia ser ninguem, só uma vendedora normal... mas durante a "visão" do Desmond, poderia ser uma manifestação da Ilha apontando pra ele a inevitabilidade do destino, e dando uma prévia dos "poderes" dele.
E talvez, por isso, isso tudo pode ser um truque. No flashback, desmond não podia mudar as coisas, mas não pq sabia o futuro, e sim pq aquilo tudo já era passado. No caso do Charlie, é algo que ainda não passou, e talvez dê pra mudar. "A vida conserta as coisas." Bullshit.
Pra mim a oráculo é uma manifestação da Ilha (existe uma fumaça preta que mata gente, isso de manifestação da Ilha não seria nenhum absurdo pra Lost ehehehehe) que tá servindo pra pertubar o Desmond.
E ele prever o futuro seriam alucinações e visões provocadas pela Ilha (afinal, isso não seria novidade, foram essas visões que a Ilha provoca que fizeram Locke achar o avião nigeriano, o Eko achar a escotilha pérola, etc).
